烷烃的结构与性质

1．结构特点

烷烃分子中碳原子之间以C—C单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合达到饱和。碳原子空间取向四面体，碳原子排列呈锯齿状。

代表物甲烷分子式CH_4，结构式，分子构型正四面体形。

2．通式：C_nH_2n＋2(n≥1)。

3．物理性质

4.化学性质

(1)稳定性

常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。

(2)特征反应——取代反应

烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为 CH₃CH₃＋Cl₂$ \stackrel {光照 } {→ } $CH₃CH₂Cl＋HCl。

(3)氧化反应——可燃性

烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO₂和H₂O，燃烧的通式为 C_nH_2n＋2＋2(3n＋1)O₂$ \stackrel {点燃} {→ } $ nCO₂＋(n＋1)H₂O。

(4)分解反应——高温裂化或裂解

烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C₁₆H₃₄$\underset {\Delta} {\stackrel {催化剂 } {→ }}$C₈H₁₆＋C₈H₁₈。

烯烃的结构与性质

1．结构特点

含一个碳碳双键的不饱和链烃，称为单烯烃。单烯烃的分子通式为C_nH_2n(n≥2，n为正整数)，碳、氢原子个数比为1∶2，无论n值如何变化，碳和氢的质量分数为一定值。

代表物乙烯分子式C₂H_4，结构式，结构简式CH₂=CH_2，分子构型平面形，键角120°。

2．物理性质

3.化学性质

烯烃分子里含有碳碳双键，它决定了烯烃的主要化学性质。

(1)氧化反应

①能使KMnO₄酸性溶液褪色，常用于   的检验。

 【注意】烯烃与酸性KMnO₄溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同：

 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为C_nH_2n＋$\frac{3n}{2}$O₂$ \stackrel {点燃} {→ } $nCO₂＋nH₂O。

(2)加成反应

烯烃可以与X₂、HX(X表示卤素)、H₂、H₂O、HCN等在一定条件下发生加成反应。例如：

CH₂=CHCH₃＋Br₂→CH₂Br—CHBr—CH₃，

CH₂=CHCH₃＋HCl$\underset {\Delta} {\stackrel {催化剂 } {→ }}$    （主要产物）    

 CH₂=CH₂＋H₂SO₄(浓)→C₂H₅OSO₃H，硫酸氢乙酯

C₂H₅OSO₃H＋H₂O→C₂H₅OH＋H₂SO₄

 【注意】

当不对称烯烃与含氢物质(HBr、H₂O)加成时，氢原子主要加成到连有较多氢原子的碳原子上(马氏加成)，如：

(3)加聚反应

烯烃的加聚通式为

（4）取代反应

CH₃CH₂CH=CH₂+Cl₂→CH₂ClCH₂CH=CH₂ +HCl

4．烯烃的顺反异构

(1)定义

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，如

顺­-2­-丁烯 反-­2­-丁烯

(2)形成条件

①分子中存在碳碳双键。

②组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。

(3)性质特点

顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定差异。

5．二烯烃的加成反应

分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式C_nH_2n－2(n≥3，且为正整数)表示。两个双键同时连在一个碳原子上，则烯烃不稳定；单键和双键交替的二烯烃为共轭二烯烃，1,3­丁二烯是最重要的代表物。其与溴按1∶1发生加成反应时为二种情况。

(1)1,2­加成：

CH₂=CH—CH=CH₂＋Br₂→CH₂Br—CHBr—CH=CH₂。

(2)1,4­加成：

CH₂=CH—CH=CH₂＋Br₂→CH₂Br—CH=CH—CH₂Br。

【注意】　

(1)可以用酸性KMnO₄溶液鉴别CH₄和CH₂=CH₂，但不能用酸性KMnO₄溶液除去CH₄中混有的CH₂=CH₂杂质。

(2)乙烯可使溴水和酸性KMnO₄溶液褪色，但褪色的原理不同。

(3)符合通式C_nH_2n的烃不一定是烯烃，如环烷烃。

(4)聚乙烯是混合物而不是纯净物，因为在中，n不是定值，而是一个数值范围，故高聚物可看作是由许多高分子形成的混合物，无固定熔点。

炔烃的结构与性质

1.结构特点

含一个碳碳叁键的不饱和链烃。炔烃的分子通式为C_nH_2n-2(n≥2，n为正整数)。

代表物乙炔分子式C₂H_2，结构式，结构简式CH≡CH，分子构型 直线形。

2.炔烃的化学性质

（1）氧化反应

①与酸性KMnO₄溶液的反应

能使酸性KMnO₄溶液褪色，发生氧化反应。

如CH≡CH$\underset {H_{2}SO_{4} } {\stackrel {KMnO _ {4}} {→ }}$CO₂(主要产物)。

②燃烧

燃烧通式为C_nH_2n－2＋ $\frac{3n-1}{2}$O₂$ \stackrel {点燃} {→ } $nCO₂＋(n－1)H₂O。

现象：火焰明亮，伴有浓烟。

（2）加成反应（与X_2、HX、H_2、H₂O等可加成）

如CH≡CH＋H₂$ \stackrel {催化剂 } {→ } $CH₂=CH₂

CH≡CH＋2H₂$ \stackrel {催化剂 } {→ } $CH₃—CH₃

（3）加聚反应

如

脂肪烃的来源和规律

1.脂肪烃的来源

 2.有机物分子中原子共面、共线的判断方法

(1)熟记常见共线、共面的官能团

①与叁键直接相连的原子共直线，如；

②与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、

（2）单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。如((CH₃₎₂C=C(CH₃₎C(CH₃₎=C(CH₃₎₂，其结构简式也可写成：，连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时至少有6个碳原子共面,连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时至多有10个碳原子共面。

（3）定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。

（4）定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。,在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共线”和“共面”等在判断中的应用。

3.等量的烃和烃的含氧衍生物完全燃烧时耗氧量的计算

(1)等物质的量的烃和烃的含氧衍生物完全燃烧时耗氧量的计算

对于等物质的量(1mol)的烃C_xH_y完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为$\frac{y}{4}$mol。

若$\frac{y}{4}$的值越大，消耗氧气的物质的量也越大。

对于等物质的量(1mol)的烃的含氧衍生物 C_xH_yO_z完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为$\frac{4x+y-2z}{4}$mol。若$\frac{4x+y-2z}{4}$的值越大，消耗氧气的物质的量也越大。

 (2)等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

对于等质量的烃C_xH_y完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即的值越大，则该烃完全燃烧的耗氧量也越大，产生H₂O越多。反之，$\frac{x}{y}$的

值越大，则产生CO₂越多。

(3)实验式相同的有机物，无论以何种比例混合，只要混合物的质量一定，完全燃烧后生成的CO₂、H₂O的量为定值，耗氧量也为定值。

4.燃烧前后气体体积大小变化规律

对  C_xH_y＋(x+$\frac{y}{4}$) O₂→x CO₂＋$\frac{y}{2}$H₂O，

(1)若水为气体，则：

当y＝4时，反应前后体积相等；

当y>4时，反应后气体体积>反应前气体体积；

当y<4时，反应后气体体积<反应前气体体积。

(2)若水为液体，则燃烧后气体的体积一定减小，且减少量为1+$\frac{y}{4}$。

燃烧前后气体体积的变化只与H原子数有关；

掌握苯及苯的同系物的组成、结构与性质

	苯	苯的同系物
化学式	C6H6	CnH2n－6(通式，n>6)
结构特点	①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键 ②分子中所有原子一定在同一平面内	①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内
主要化学性质	(1)能取代： ①硝化：  (3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色	(1)能取代： (2)能加成 (3)可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，

苯的其他反应

①已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物，例如：

②傅克烷基化反应

C₆H₆+CH₂=CH₂  $\underset {\Delta} {\stackrel {催化剂 } {→ }}$C₆H₅CH₂CH₃

【注意】

(1)苯的同系物与卤素(X₂)的取代反应

苯的同系物在FeX₃催化作用下，与X₂发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X₂则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。

(2)苯的同系物被强氧化剂氧化

苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上有氢原子)被酸性KMnO₄溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。

芳香烃

1.芳香烃的定义

1．芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

2．芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

3．芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

2.判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法

1．等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。

例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：

2．定一(或定二)移一法

在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：

共有(2＋3＋1＝6)六种。