卤代烃和消去反应

1．卤代烃：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为C_nH_2n＋1X。

2．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H₂O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。

卤代烃的物理性质及对环境的影响

1．物理性质

2.对环境的影响

氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

3. 卤代烃的命名

卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把卤素原子看作为一种取代基。例如：

        2－甲基－2－氯丙烷

2－甲基－6－氯庚烷

卤代烃的化学性质

1．卤代烃水解反应和消去反应比较

反应类型	水解反应(取代反应)	消去反应
反应条件	强碱的水溶液、加热	强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质和通式	卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH$\underset {\Delta} {\stackrel {水} {→ }}$R—CH2OH＋NaX	相邻的两个碳原子间脱去小分
特征	引入—OH，生成含—OH的化合物	消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物

2．写出下列的化学方程式(以CH₃CH₂Br为例)

(1)水解反应：

CH₃CH₂Br＋NaOH$\underset {\Delta} {\stackrel {水} {→ }}$CH₃CH₂OH＋NaBr。

(2)消去反应：

CH₃CH₂Br＋NaOH$\underset {\Delta} {\stackrel {乙醇} {→ }}$  CH₂=CH₂↑＋NaBr＋H₂O。

卤代烃的获取方法

1．取代反应(写出化学方程式)：

如乙烷与Cl₂：CH₃CH₃＋Cl₂$ \stackrel {光照 } {→ } $CH₃CH₂Cl＋HCl；

苯与Br₂：；

C₂H₅OH与HBr：CH₃CH₂OH＋HBr$ \stackrel {\Delta} {→ } $C₂H₅Br＋H₂O。

2．不饱和烃的加成反应

如乙烯与HBr的加成反应：CH₂=CH₂＋HBr→CH₃CH₂Br。

3.卤代烃水解反应和消去反应的规律

(1)水解反应

①卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。

②多元卤代烃水解可生成多元醇，如

BrCH₂CH₂Br＋2NaOH$\underset {\Delta} {\stackrel {H_ {2} O} {→ }}$  HOCH₂CH₂OH＋2NaBr。

(2)消去反应

①两类不能发生消去反应的卤代烃。

a．与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH₃Cl。

b．与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如

卤代烃在有机合成中的四大应用

1．联系烃和烃的衍生物的桥梁

2．改变官能团的个数

如CH₃CH₂Br$\underset {\Delta} {\stackrel {NaOH，醇} {→ }}$CH₂=CH₂$ \stackrel {Br_{2 }}{→ } $CH₂BrCH₂Br。

3．改变官能团的位置

4．进行官能团的保护

如在氧化CH₂=CHCH₂OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：