醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,官能团为—CHO(结构简式),饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
1.甲醛、乙醛的分子组成和结构
分子式 | 结构简式 | 官能团 |
CH2O | HCHO | |
C2H4O | CH3CHO |
2.甲醛、乙醛的物理性质
名称 | 颜色 | 状态 | 气味 | 溶解性 |
甲醛 | 无色 | 气态 | 刺激性气味 | 易溶水 |
乙醛 | 液态 | 与水、乙醇等互溶 |
3. 醛的命名与醇的命名相似,如
3-甲基丁醛
1.化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:
醇氧化醛$ \stackrel {氧化} {→ } $ 羧酸。
请写出乙醛主要反应的化学方程式。
(1)氧化反应
①银镜反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH$ \stackrel {\Delta} {→ } $CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O;
a.银氨溶液的配制。
在洁净的试管中加入AgNO3溶液,向AgNO3溶液中滴加稀氨水,边滴边振荡,至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止。
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3。
AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O。
b.银镜反应的注意事项:
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH$ \stackrel {\Delta} {→ } $CH3COONa+Cu2O↓+3H2O;
【注意】
a.所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的,而且制备时,NaOH溶液必须明显过量,即保证溶液呈碱性。
b.加热时必须将混合液加热至沸腾,才能看到明显的砖红色沉淀。
c.加热煮沸时间不能过长,防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
③催化氧化反应:2CH3CHO+O2$\underset {\Delta} {\stackrel {催化剂 } {→ }}$2CH3COOH。
(2)还原反应(加氢)
CH3CHO+H2$ \stackrel {催化剂} {→ } $ CH3CH2OH。
(3)其他反应
①苯酚和甲醛在催化剂作用下可发生缩聚反应,生成酚醛树脂 。
n+nHCHO $ \stackrel {催化剂} {→ } $ + nH2O
②羟醛缩合反应机理
2.中学化学中有许多含—CHO的有机物可能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应。如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖都可与二者发生反应。
以甲醛为例
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH$ \stackrel {\Delta} {→ } $4Ag↓ + 6NH3↑ + (NH4)2CO3 + 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2+2NaOH$ \stackrel {\Delta} {→ } $Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O。
3.醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应 | 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 | |
反应原理 | RCHO+2[Ag(NH3)2]OH$ \stackrel {\Delta} {→ } $ RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O | RCHO+2Cu(OH)2+NaOH$ \stackrel {\Delta} {→ } $ RCOONa+Cu2O↓+3H2O |
反应现象 | 产生光亮的银镜 | 产生砖红色沉淀 |
量的关系 | RCHO~2Ag HCHO~4Ag | RCHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O |