羧酸、酯的结构与性质

1．羧酸：由烃基与羧基相连构成的有机化合物，官能团为—COOH(填结构简式)，饱和一元羧酸通式C_nH_2nO₂(n≥1)。

2．酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′(结构简式)，官能团为。

常见羧酸的结构及酯的物理性质

1．甲酸、乙酸的分子组成和结构

2.酯的物理性质

3.羧酸的命名

①选取含有羧基的最长碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某酸”。

②从羧基开始给主链碳原子编号。

③在“某酸”名称前加取代基的位次号和名称。

例如，命名为2，3­-二甲基丁酸。

羧酸、酯的化学性质

1．羧酸的化学性质(以CH₃COOH为例)

(1)酸的通性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH₃COOH$\rightleftharpoons$CH₃COO^－＋H^＋。

(2)酯化反应

CH₃COOH和CH₃CH₂¹⁸OH发生酯化反应的化学方程式为

CH₃COOH＋CH₃CH₂¹⁸OH$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {\rightleftharpoons}}$ CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃＋H₂O。

2．酯的化学性质

（1）酯的水解反应原理

[注意]　

①酯水解时断裂上式中虚线所标的键；

②稀硫酸只起催化作用，对平衡无影响；

③在碱性条件下发生水解，则碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。

（2）酯的醇解

R₁—COO—R₂+R₃—OH$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {\rightleftharpoons}}$R₁—COO—R₃ + R₂—OH

酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。

酯化反应的五大类型

1.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如

CH₃COOH＋C₂H₅OH$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {\rightleftharpoons}}$ CH₃COOC₂H₅＋H₂O。

2.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如

2CH₃COOH＋HOCH₂CH₂OH$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {\rightleftharpoons}}$ CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃＋2H₂O。

3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如

HOOCCOOH＋2CH₃CH₂OH$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {\rightleftharpoons}}$ CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃＋2H₂O。

4.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如

HOOCCOOH＋HOCH₂CH₂OH$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {\rightleftharpoons}}$ HOOCCOOCH₂CH₂OH＋H₂O，

(普通酯)

 5.羟基酸自身的酯化反应。此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如

官能团与反应类型的关系

烃的衍生物之间的转化关系及应用

1．烃的衍生物之间的转化关系图

2．解有机物综合推断类试题的常用方法

(1)逆推法

由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。

(2)根据反应条件推断

在有机合成中，可以根据一些特定的反应条件，推出未知有机物的结构简式。如“$\underset {\Delta} {\stackrel {NaOH醇溶液} {→ }}$”是卤代烃消去的条件，“$\underset {\Delta} {\stackrel {NaOH水溶液} {→ }}$”是卤代烃水解的条件，“浓硫酸”是乙醇消去的条件，“$\underset {\Delta} {\stackrel {浓H_{2}SO_{4}} {→ }}$”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。

 (3)根据有机物间的衍变关系

如“A$ \stackrel {氧化} {→ } $  B$ \stackrel {氧化} {→ } $C”这一氧化链一般可以与“醇→醛→酸”这一转化相联系。有机物间重要的衍变关系：

(烃(R—H))$ \stackrel {卤代} {→ } $(卤代烃(R—X))$ \stackrel {水解} {→ } $(醇类(R—OH))$ \stackrel {氧化} {→ } $(醛类(R—CHO))$ \stackrel {氧化} {→ } $(羧酸(R—COOH))$ \stackrel {酯化} {→ } $(酯类(RCOOR′))。