《有机合成的过程2——卤代烃的应用》有机合成的过程2——卤代烃的应用 - 人教版高考化学复习化学知识点练习 - 读趣百科

《有机合成的过程2——卤代烃的应用》有机合成的过程2——卤代烃的应用

1单选题

有下述有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应.已知CH$_2$Cl-CH$_2$Cl+2NaOH $\xrightarrow[{"type":"string","value":"水"}]{△}$ CH$_2$OH-CH$_2$OH+2NaCl,以丙醛为原料制取1,2丙二醇,所需进行的反应类型依次是(  )

A
⑥④②①
B
⑤①④②
C
①③②⑤
D
⑤②④①

题目答案

B

答案解析

分析:

以丙醛为原料制取1,2丙二醇,-CHO转化为2个-OH,则由逆合成法可知,二卤代烃水解生成2个-OH,烯烃加成得到二卤代烃,醇消去反应生成烯烃,-CHO与氢气加成得到醇,以此来解答.

解答:

解:以丙醛为原料制取1,2丙二醇,-CHO转化为2个-OH,则由逆合成法可知,二卤代烃水解生成2个-OH,烯烃加成得到二卤代烃,醇消去反应生成烯烃,-CHO与氢气加成得到醇,逆推法路线为

则从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应,即为⑤①④②,

故选B

点评:

本题考查有机物的合成,为高频考点,把握逆合成法分析合成路线为解答的关键,侧重醛基、醇、卤代烃性质的考查,注意合成反应中官能团的变化,题目难度不大.

2单选题

由2-氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应(  )

A
加成→消去→取代
B
消去→加成→水解
C
取代→消去→加成
D
消去→加成→消去

题目答案

B

答案解析

分析:

2-氯丙烷制得少量的,应先生成CH$_3$CH=CH$_2$,然后加成生成CH$_3$CHBrCH$_2$Br,水解可生成,以此解答该题.

解答:

解:2-氯丙烷制得少量的,应先发生消去反应生成CH$_3$CH=CH$_2$,然后发生加成反应生成CH$_3$CHBrCH$_2$Br,最后水解可生成

故选B.

点评:

本题考查有机物的合成,题目难度不大,本题注意根据官能团的变化可解答该题.

3单选题

已知:,如果要合成,所用的起始原料可以是(  )

A
2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔
B
1,3-戊二烯和2-丁炔
C
2,3-二甲基-1,3戊二烯和乙炔
D
2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔

题目答案

D

答案解析

分析:

可知,1,3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂,中间形成一个碳碳双键,乙炔中有一个键断裂,且形成环状结构,采用逆合成分析法可知,要合成,逆向推断或者是,以此解答该题.

解答:

解:合成,逆向推断或者是

若为,则结合有机物的命名原则可知两种原料分别是2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔;

若为,则两种原料分别为2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔;

故选D.

点评:

本题考查有机物合成及结构与性质,为高频考点,把握常见有机物官能团与性质、反应类型为解答的关键,注重知识迁移应用的考查,题目难度不大.

4单选题

以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料,经典的合成苯酚的方法可简单表示为:



有关说法错误的是(  )

A
第②步反应的化学方程式为:
B
第③步反应中除了苯酚钠还会生成Na$_2$SO$_4$
C
第④步反应可表示为:
D
根据上述反应判断酸性强弱为:

题目答案

B

答案解析

分析:

根据题中各物质的转化关系,苯与硫酸发生磺化反应生成苯磺酸,苯磺酸和亚硫酸钠反应生成苯磺酸钠和二氧化硫,反应的方程式为,苯磺酸钠和烧碱在加热条件下生成苯酚钠,生成的盐应为亚硫酸钠,反应的方程式为,苯酚钠与亚硫酸反应生成苯酚,反应的方程式为,据此答题.

解答:

解:根据题中各物质的转化关系,苯与硫酸发生磺化反应生成苯磺酸,苯磺酸和亚硫酸钠反应生成苯磺酸钠和二氧化硫,反应的方程式为,苯磺酸钠和烧碱在加热条件下生成苯酚钠,生成的盐应为亚硫酸钠,反应的方程式为,苯酚钠与亚硫酸反应生成苯酚,反应的方程式为

A、根据上面的分析可知,第②步反应的化学方程式为:,故A正确;

B、根据上面的分析可知,第③步反应中除了苯酚钠还会生成Na$_2$SO$_3$,故B错误;

C、根据上面的分析可知,第④步反应可表示为,故C正确;

D、根据强酸可以制弱酸的原理,根据第②步反应可知酸性:苯磺酸>亚硫酸,根据第④步反应可知酸性:亚硫酸>苯酚,故D正确;

故选B.

点评:

本题以经典的磺化法制苯酚为素材,考查学生根据转化关系与转化条件书写有机化学反应方程式的技能,以及根据化学原理比较物质酸性强弱的能力,题目难度不大.

5单选题

由CH$_3$CH$_2$Cl合成HOCH$_2$CH$_2$OH 的反应类型有:①取代(水解)反应 ②加成反应③消去反应④氧化反应.按反应的先后顺序最合理的反应组合是(  )

A
①②
B
①③②
C
③②①
D
③②①④

题目答案

C

答案解析

分析:

卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成乙烯,再与溴水发生加成反应,最后在碱性溶液中水解可得到乙二醇,以此解答该题.

解答:

解:以CH$_3$CH$_2$Cl为原料合成HOCH$_2$CH$_2$OH步骤为:

①CH$_3$CH$_2$Cl$\xrightarrow[{"type":"string","value":"NaOH、乙醇"}]{△}$CH$_2$=CH$_2$+HCl,该反应为消去反应;

②CH$_2$=CH$_2$+Br$_2$→CH$_2$BrCH$_2$Br,该反应为加成反应,

③CH$_2$BrCH$_2$Br+2H$_2$O$\xrightarrow[{"type":"string","value":"NaOH/水"}]{△}$HOCH$_2$CH$_2$OH+2HBr,该反应为卤代烃的水解反应(或取代反应),

故选C.

点评:

本题考查有机物的合成,明确常见的反应类型、物质结构与性质的关系,结合信息来分析合成步骤是解答的关键,题目难度中等.

6单选题

化合物A()可由环戊烷经三步反应合成:$\xrightarrow[{"type":"string","value":"反应1"}]{}$X$\xrightarrow[{"type":"string","value":"反应2"}]{}$Y$\xrightarrow[{"type":"string","value":"反应3"}]{}$

则下列说法错误的是(  )

A
反应1可用试剂是氯气
B
反应3可用的试剂是氧气和铜
C
反应1为取代反应,反应2为消去反应
D
A可通过加成反应合成Y

题目答案

C

答案解析

分析:

由合成流程可知,制取,可以先将与氯气发生取代生成一氯环戊烷,再将一氯环戊烷在碱性条件下水解得环环戊醇,环戊醇再氧化可得,以此来解答.

解答:

解:由制取,环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成X和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成Y,Y为在铜作催化剂加热条件下发生氧化反应生成,所以反应I的试剂和条件为Cl$_2$/光照,反应2的化学方程式为,反应3可用的试剂为O$_2$/Cu,

A.由上述分析可知,反应1可用的试剂是氯气,故A正确;

B.反反应3是将羟基氧化成羰基,所以可用的试剂是氧气和铜,故B正确;

C.反应1为取代反应,反应2为卤代烃水解,属于取代反应,故C错误;

D.A为,Y为,则羰基与氢气发生加成反应可实现转化,故D正确;

故选C.

点评:

本题考查了有机物的合成,为高频考点,把握有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键,注意分析已知物质结构确定发生的反应,题目难度中等.

7单选题

用丙醛(CH$_3$-CH$_2$-CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为(  )

①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原.

A
⑥②③
B
⑤②③
C
②④⑤
D
①④⑥

题目答案

A

答案解析

分析:

可用逆推法分析:→CH$_2$=CH-CH$_3$→CH$_2$OH-CH$_2$-CH$_3$→CH$_3$-CH$_2$-CHO,以此判断可能发生的反应.

解答:

解:要制取,可逆推反应流程:→CH$_2$=CH-CH$_3$→CH$_2$OH-CH$_2$-CH$_3$→CH$_3$-CH$_2$-CHO,则从后往前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应,

故选A.

点评:

本题考查有机物的合成,题目难度不大,本题注意根据有机物的官能团的变化结合有机物的性质用逆推法判断.

8单选题

通过下列有关操作可以实现以一氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH),最合理的操作顺序是(  )

①与NaOH的水溶液共热  ②与NaOH的醇溶液共热  ③与浓硫酸共热到170℃

④一定条件下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)$_2$共热.

A
②④①⑤⑥
B
②④①⑥⑤
C
①③④②⑤
D
①③④②⑥

题目答案

A

答案解析

分析:

以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH),应先发生消去反应生成乙烯,再与氯气加成得到1,2-二氯乙烷,然后水解、氧化可得到乙二酸,以此来解答.

解答:

解:以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH),其步骤为:

②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯;

④在催化剂存在情况下与氯气加成得到1,2-二氯乙烷;

①与NaOH的水溶液共热得到乙二醇;

⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛;

⑥与新制的Cu(OH)$_2$共热氧化为乙二酸;

即步骤为②④①⑤⑥,

故选A.

点评:

本题考查有机物的合成,为高频考点,侧重于学生的分析能力的考查,熟悉有机物的官能团、性质是解答本题的关键,题目难度中等.

9单选题

某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下.下列说法正确的是(  )

A
X可以发生加成反应
B
等物质的量的乙醇、X完全燃烧,消耗氧气的量不相同
C
步骤②需要在氢氧化钠醇溶液中反应
D
步骤①的反应类型是水解反应

题目答案

A

答案解析

分析:

由乙醇合成乙二醇的路线为乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴发生加成生成二溴乙烷,二溴乙烷水解生成乙二醇,所以X为乙烯,Y为BrCH$_2$CH$_2$Br,根据CH$_3$CH$_2$OH和HOCH$_2$CH$_2$OH的分子式即可判断出它们消耗氧气的物质的量,以此解答该题.

解答:

解:乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴发生加成生成1,2-二溴乙烷,1,2-溴乙烷水解生成乙二醇.因此X为乙烯,Y为1,2-二溴乙烷.

A.X为乙烯,含有碳碳双键,能够发生加成反应,故A正确;

B.乙醇燃烧耗氧部分为C$_2$H$_4$,因此等物质的量的乙醇、X完全燃烧,消耗氧气的量相同,故B错误;

C.步骤②为1,2-溴乙烷水解生成乙二醇,反应条件为氢氧化钠水溶液,故C错误;

D.步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯,故D错误.

故选A.

点评:

本题以有机物的合成考查有机物的结构与性质,题目难度不大,掌握乙醇和卤代烃的性质是解题的关键,答题时注意有机基础知识的灵活运用.